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组氨酸(英語:Histidine,C6H9N3O2)簡寫為His或H,α氨基酸結合咪唑官能團。是存在于蛋白质之中最普遍的20种氨基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需的,較長期的研究 ...
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提示:此条目页的主题不是组织胺。组氨酸(英語:Histidine[1], C6H9N3O2)簡寫為His或H,α氨基酸結合咪唑官能團。是存在于蛋白质之中最普遍的20种氨基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需的,較長期的研究表明,它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等电点为7.59,是碱性氨基酸,生理条件下带正电荷。他的合成密碼子為 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国醫師艾布瑞契·科塞尔(Albrecht Kossel)首次分离出来。
组氨酸存在于香蕉,葡萄,肉类,禽畜,牛奶以及奶类制品中。此外,组氨酸也存在于绿色蔬菜中,不过含量较少。
化學性質[编辑]组氨酸的咪唑链的pKa大約為6,但總體來看此胺基酸的pKa為7.6。這代表著,於生理上有關的pH值,其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時,咪唑链會被質子化,有如亨德森-哈塞爾巴爾赫方程所描述的。 當質子化時,咪唑链具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個氮原子間,並且形成兩個重要的共振結構。
H组氨酸的咪唑鏈在全pH值下為芳香環的形式。 其含有六個pi电子,其中四個電子來自兩個双键,另外兩個來自氮原子的孤对电子。並且可以形成 pi stacking 的交互作用,[2],可是帶正電荷會使此種情形更複雜化[3]。在兩種情形下都不會吸收280nm波長的光譜,可是卻比一些其他的胺基酸於紫外光譜下落在更低的吸收區間。[4][5]
此胺基酸為組織胺以及肌肽生物合成的前体。
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