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脯胺酸(Proline,縮寫為Pro或P)是一個α-胺基酸,又是一個環狀胺基酸,20個DNA編碼的其中之一。雖然屬於蛋白胺基酸,並不是伯胺而是仲胺(舊稱為亞胺酸),因此具有 ...
脯胺酸(Proline,縮寫為Pro 或P )是一個α-胺基酸,又是一個環狀胺基酸,20個DNA編碼的其中之一。它極易溶於水,微溶於乙醇、丙酮、苯,不溶於乙醚、丙醇。 雖然屬於蛋白胺基酸,並不是伯胺而是仲胺(舊稱為亞胺酸),因此具有特殊構象剛性,影響肽的二級結構。其對應密碼子為CCU、CCC、CCA和CCG。
脯胺酸不是一種必需胺基酸,人體可以自行合成。在20個蛋白質形成胺基酸中,其最特別之處在於胺氮被綁定到並非一個而是兩個烷基基團,因此使它具有仲胺結構,天然的脯胺酸為L型,手性碳的構型為S。
生物化學[編輯]脯胺酸由胺基酸的L-穀氨酸和其中間前驅物亞氨基乙酸((S)-1 -吡咯啉-5-羧酸甲酯(P5C)生物合成而成,典型生物合成所需要的酶包括:[4]
穀氨酸5-激酶,穀氨酸1-激酶(ATP依賴性) 胺酸脫氫酶(須具備NADH或NADPH) 吡咯啉-5-羧酸還原酶(須具備NADH或NADPH) Zwitterionic structure of both proline enantiomers: (S)-proline (left) and (R)-proline 蛋白質結構的特性[編輯]脯胺酸側鏈的獨特環狀結構,使脯胺酸相對於其他胺基酸具有特殊構象剛性,它也影響了脯胺酸和其他胺基酸之間肽鍵形成的速率,當脯胺酸在一個肽鍵中被綁定作為醯胺時,其氮原子未綁定到任何的氫原子,則它不能作為氫鍵供體,但可以是氫鍵受體。
Pro-tRNAPro的肽鍵形成相較於其他tRNA相當的緩慢,此為N-烷基氨基羧酸一般的特徵,[5] tRNA和脯胺酸鍵結端部之間肽鍵的形成也相當緩慢,在所有脯胺酸鍵結和脯胺酸鍵結之間的創造是速度最慢的。[6]
脯胺酸的特殊構象剛性影響蛋白質的二級結構,其蛋白質鄰近於一個脯胺酸殘基,而使脯胺酸在嗜熱生物蛋白...
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