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2014年10月21日—相較於其他胺基酸而言,脯胺酸是十分特殊的一種,因為它具有一個二級胺的結構,這使它在化學性質上有異於其他胺基酸的作用,也因此在合成上便有了十分特殊 ...
脯胺酸在不對稱催化合成上的應用(Proline-catalyzed asymmetric reactions) 國立臺灣師範大學化學系一年級學生李宗宸
一、光學活性物質的合成許多有機化合物是具有光學活性的,其合成過程時需要利用不對稱合成的方式來製備。近年來,科學家逐漸地發展出了各種有機催化劑,應用於不對稱合成。而有機催化劑便是指以碳、氫、氧、氮、硫等非金屬元素所組成的小分子化合物。在這些各式各樣的不對稱有機催化中,最受關注的其中一種便是利用脯胺酸及其衍生物應用於合成上。
二、脯胺酸的簡介脯胺酸(Proline)是一種常見的天然胺基酸,它具有一個掌性中心,所以是一種具有光學活性的物質。相較於其他胺基酸而言,脯胺酸是十分特殊的一種,因為它具有一個二級胺的結構,這使它在化學性質上有異於其他胺基酸的作用,也因此在合成上便有了十分特殊的表現。
三、胺類與酮、醛的反應胺類能在酸性下與酮及醛的碳氧雙鍵發生反應,一級胺與醛反應後會產生亞胺(imine),而二級胺與醛反應之後卻會產生烯胺(enamine),三級胺則是不會發生反應。
四、脯胺酸在合成上的應用在 1970 年代時,Hajos 和 Parrish 發現了以下這個反應:
在這個反應中,他們以 $$3~mol\%$$ 的 $$mathrm{(S)-}$$脯胺酸作為催化劑,創造出了趨近 $$100\%$$ 的產率及 $$93\%$$ 的 $$ee$$ 值。(※ $$ee$$: 鏡像異構物過量百分數,用以計算光學純度)。
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