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苯甲酸又稱安息香酸、苄酸(英語:Benzoicacid),結構簡式為C6H5COOH,是苯環上的一個氫被羧基(-COOH)取代形成的化合物。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用,有抑制 ...
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苯甲酸(英語:Benzoic acid),又稱安息香酸、苄酸,結構簡式為C6H5COOH,是苯環上的一個氫被羧基(-COOH)取代形成的化合物。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用,有抑制真菌、細菌、黴菌生長的作用,藥用時通常與水楊酸合劑塗在皮膚上,用以治療癬類的皮膚疾病。[4]可用於合成纖維、樹脂、塗料、橡膠、菸草工業。
苯甲酸於16世紀被發現。1556年,法國預言家諾斯特拉達姆士(Nostradamus)最早描述安息香膠的乾餾作用;後由Alexius Pedemontanus和布萊斯·德·維吉尼亞分別於1560年和1596年發現。在1875年,Salkowski發現苯甲酸的抗真菌藥力,於是苯甲酸用於長期保存雲莓。
工業製備[編輯]目前工業上苯甲酸主要是通過甲苯的液相,空氣氧化製取的。過程是以環烷酸鈷為催化劑,在反應溫度為140-160℃和操作壓力0.2-0.3MPa下反應生成苯甲酸。反應後蒸去甲苯,並減壓蒸餾、再結晶,即得產品。該工藝利用廉價原料,收率高,因此是工業上主要使用的方法。
美國生產量預計為每一年126000噸,其中大部分是用於國內消費,以製備其他工業用化學品。
歷史上的製備法[編輯]首個涉及水中三氯甲苯與氫氧化鈣反應的工業程序,使用鐵或三氯化鐵為催化劑。生成苯甲酸鈣與鹽酸反應即可轉化為苯甲酸。該產品含有大量的氯苯甲酸衍生物。為此,供人使用的苯甲酸要由乾餾安息香膠取得;即使發現其他的合成方法後,仍然禁止使用除乾餾安息香膠製備法外的苯甲酸其他製法。烷基取代苯衍生給出苯甲酸。
苯甲酸也可以由乾餾或用鹼水水解安息香膠,苯甲醛發生坎尼扎羅反應歧化,或馬尿酸水解而得。
實驗室製備[編輯]苯甲酸便宜又容易獲得,利用苯甲酸在熱水溶解度高在冷水中的溶解度低,所以可以從水中通過結晶純化。 [5]
以苯甲醛合成[編輯]苯甲醛經坎尼扎羅反應得到苯甲酸...
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