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2009年2月2日—苯甲酸,C7H6O2(或C6H5COOH),是一種無色結晶固體,也是最簡單的芳香羧酸。名字是從安息香來的,曾經是長久以來苯甲酸的唯一來源。這個弱酸及其鹽類被用來 ...
苯甲酸(benzoic acid) 國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
苯甲酸,C7H6O2(或 C6H5COOH),是一種無色結晶固體,也是最簡單的芳香羧酸。名字是從安息香來的,曾經是長久以來苯甲酸的唯一來源。這個弱酸及其鹽類被用來做食物防腐劑。苯甲酸是許多化學合成物質的前驅物。
歷史 苯甲酸最早在16世紀發現。Nostradamus首先描述了安息香的乾餾,隨後Alexius Pedemontanus、Blaise de Vigenère也陸續做了紀錄。 Justus von Liebig and Friedrich Wöhler在1832年測定了苯甲酸的結構。他們也研究了馬尿酸與苯甲酸間的關係。 1875年,Salkowski發現了苯甲酸抗真菌的能力,並使得長久以來使用苯甲酸鹽當做防腐劑(包括水果)。
製造
工業製備 苯甲酸的商業製造是由甲苯被氧部份氧化而來。反應中,使用鈷或環烷酸錳當催化劑。過程中使用便宜的未加工材料,產率也高,而且被視為是綠色化學。
美國的生產量估計約為每年126,000公噸,其中多是國內需求,用來製備其他的化工產品。
實驗室合成
苯甲酸很便宜而且很容易得到,所以進行苯甲酸的實驗室合成主要是因為它的教學價值。這是很常見的大學製備實驗。 對於所有的合成,苯甲酸可以利用從水中再結晶達到純化目的,這是因為它在熱水裡有高溶解度,卻不易溶於冷水的緣故。 由於避開了使用有機溶劑做再結晶,使得這個實驗格外安全。其他可用的再結晶溶劑包括冰醋酸(無水或含水)、苯、石油醚和酒精與水的混合物。
藉由水解
向其他的腈或醯胺一樣,苯基腈和苯甲醯胺可以被水解成苯甲酸或它的共軛鹼(C6H5COO-),分別在酸性或鹼性條件下。
由苯甲醛
使用鹼基誘導的苯甲醛自身分解反應,即Can...
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